آیا به دنبال یک ماده طبیعی و موثر برای مراقبت از پوست و مو هستید؟ شاید نام ” باز شیف (Schiff base)” برای شما جدید باشد، اما این ترکیب شیمیایی ساده در دنیای زیبایی و مراقبت‌های بهداشتی یک قهرمان ناشناخته است. در این مقاله، به بررسی خواص و فواید شیف باز و استفاده‌های آن در محصولات آرایشی و بهداشتی خواهیم پرداخت.
باز شیف چیست؟
شیف باز ها دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که در آن‌ها یک اتم نیتروژن با یک پیوند دوگانه کربن-نیتروژن وجود دارد که پایداری فضایی خود را حفظ می‌کند. بر اساس تعریف اتحادیه بین‌المللی علوم شیمی، شیف بازها ترکیبات نیتروژنی هستند که دارای گروه‌های هیدروکربیل R2C=NR′ (R′ + H) می‌باشند (شکل زیر). این ترکیبات با نام‌های دیگری نظیر آزومتین یا ایمین نیز شناخته می‌شوند.
شیف بازها معمولاً از واکنش تراکم آلدئیدها و آمین‌های نوع اول به دست می‌آیند. هوگو شیف، شیمیدان آلمانی، اولین بار در سال 1864 این محصولات را توصیف کرد. در سال 1869، او روش تهیه طبقه‌بندی‌شده‌ای را برای سنتز این مولکول‌ها و کمپلکس‌های آن‌ها ارائه داد که منجر به نام‌گذاری این ترکیبات به نام “شیف باز” شد. مکانیسم تشکیل شیف بازها با جزئیات در منبع نمایش داده شده است. تشکیل شیف بازها معمولاً توسط اسید، باز یا گرما کاتالیز می‌شود.
گروه عاملی >C=N– که به عنوان آزومتین یا ایمین شناخته می‌شود، مشخصه شیف بازها است. این گروه عاملی نقش حیاتی در ویژگی‌های شیمیایی و بیولوژیکی آن‌ها ایفا می‌کند. گروه ایمین از نظر ماهیت هسته‌دوست است.
شیف بازها را می‌توان بر اساس معیارهای مختلفی طبقه‌بندی کرد. بر اساس تعداد اتم‌های هماهنگ‌شونده، آن‌ها به دسته‌های دودندانه، سه‌دندانه، چهار دندانه و غیره تقسیم می‌شوند. همچنین می‌توان آن‌ها را بر اساس نوع اتم دهنده (مانند نیتروژن، اکسیژن، گوگرد) طبقه‌بندی کرد. از نظر تقارن، شیف بازها به دو دسته متقارن و نامتقارن تقسیم می‌شوند؛ نوع متقارن از تراکم دی‌آمین با دو ترکیب کربونیل یکسان و نوع نامتقارن از تراکم دی‌آمین با دو ترکیب کربونیل مختلف حاصل می‌شود. شیف بازهای نامتقارن به دلیل امکان تنظیم همزمان خواص الکترونی و اثرات فضایی، عملکرد شیف باز را به حداکثر می‌رسانند.
نقش باز شیف در شیمی کوئوردیناسیون
شیف باز ها در ساختارهای پیچیده با یون‌های فلزات واسطه نقش حیاتی دارند. آن‌ها به عنوان لیگاندهای دهنده چندین الکترون، مانند آمین‌ها، آمیدها، و فسفین‌ها عمل می‌کنند. هماهنگی اتم دهنده لیگاند با یون‌های فلزی بلوک d به پایداری و تنظیم واکنش‌پذیری یون فلزی کمک می‌کند، به‌ویژه برای یون‌های فلزی با حالت اکسیداسیون بالاتر. شیف بازها لیگاندهای کمکی هستند که ساختار یون‌های فلزی مرکزی و واکنش‌پذیری حالت‌های گذار را تغییر می‌دهند. کمپلکس‌های فلزی حاصل از لیگاندهای شیف باز، به‌ویژه آن‌هایی که دارای اتم‌های دهنده سخت مانند اکسیژن و نیتروژن و اتم‌های دهنده نرم گوگرد هستند، اغلب خواص فیزیکی و شیمیایی جالبی نشان می‌دهند. شیف بازهای نامتقارن می‌توانند به عنوان مدل‌هایی برای مطالعه رفتار پورفیرین‌ها عمل کنند. شیمی کوئوردیناسیون با یون‌های لانتانید(III) با استفاده از شیف بازها، به دلیل کاربردهای متنوع آن‌ها در زمینه‌های مغناطیسی، درخشندگی، لیزر، شیشه نوری، مخابرات و علوم زیستی، مورد توجه قابل توجهی قرار گرفته است.
خواص و کاربردهای باز شیف
شیف بازها به دلیل توانایی هماهنگ کنندگی قوی خود، در کاربردهای مختلفی استفاده می‌شوند. آن‌ها خواص فیزیکی و شیمیایی مهمی دارند و در حوزه‌های زیستی، صنعتی و شیمی کوئوردیناسیون مورد توجه قرار گرفته‌اند.
-
فعالیت‌های زیستی و دارویی باز شیف:
شیف باز ها طیف وسیعی از فعالیت‌های بیولوژیکی را نشان می‌دهند. آن‌ها شامل خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد دیابت، پیشگیری از تومور، ضد تکثیر سلولی، پیشگیری از سرطان، ضد خوردگی، و ضد التهاب می‌باشند. همچنین دارای خواص ضد اضطراب، ضد تب، ضد مالاریا، ضد درد، و ضد ویروس هستند. شیف بازها و کمپلکس‌های فلزی آن‌ها به عنوان عوامل درمانی بالقوه برای مبارزه با بیماری‌های مختلف از جمله عفونت‌های باکتریایی و قارچی، سرطان‌ها، شرایط التهابی و عفونت‌های ویروسی در حال بررسی هستند. برخی از کمپلکس‌های شیف باز آنزیم‌هایی مانند AChE، BChE، و GST را به شدت مهار می‌کنند. یک درمان جدید برای کووید-19 از طریق شیف بازها و کمپلکس‌های فلزی آن‌ها شناسایی شده است. کمپلکس‌های شیف باز حاوی آرسنیک نیز به عنوان یک درمان بالقوه برای لوسمی حاد پرومیلوسیتیک در فرمولاسیون‌های لیپوزومی شناسایی شده‌اند. شیف بازها بالقوه داروهای ضد سرطانی هستند و خاصیت ضد سرطانی این کمپلکس‌ها در مقایسه با لیگاند آزاد، تقویت می‌شود. کمپلکس‌های شیف باز حاوی مشتقات تیوسمیکاربازون هماهنگ شده با یون‌های مس، خواص ضد تومور بهبود یافته‌ای از خود نشان می‌دهند. این ترکیبات باعث آسیب DNA و توقف چرخه سلولی در مرحله G2/M می‌شوند.
-
فعالیت ضد میکروبی باز شیف:
چندین شیف باز به عنوان ضد باکتری و ضد قارچ گزارش شده‌اند. آمیختگی شیف باز با مشتقات بنزن خواص ضد باکتری قوی ایجاد می‌کند. اتصال شیف باز با ترکیباتی مانند پیرازول یا ایمیدازول خواص ضد قارچی را به همراه دارد. مطالعات متعددی فعالیت ضد باکتری شیف بازها را علیه سویه‌های مختلف باکتری‌ها مانند Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Acinetobacter baumannii، Bacillus cereus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa، Micrococcus luteus, S. aureus، Staphylococcus species, Propionibacterium acnes، و Salmonella typhimurium, Proteus aeruginosa بررسی کرده‌اند. برخی ترکیبات خاص MIC و IZD قابل توجهی در برابر این باکتری‌ها نشان داده‌اند. کمپلکس‌های فلزی حاصل از مشتقات آمینو اسید شیف باز داروهای ضد باکتری بسیار موثری هستند. فعالیت ضد میکروبی آن‌ها تحت تأثیر آب‌دوستی و چربی‌دوستی، حضور هم‌لیگاندها و غلظت قرار می‌گیرد. فعالیت ضد قارچی شیف بازها علیه گونه‌هایی مانند Candida, Aspergillus, Fonsecaea, Cryptococcus، Candida auris مقاوم به چند دارو، Candida albicans و Aspergillus niger مورد مطالعه قرار گرفته است. اصلاح اینولین با شیف بازها می‌تواند خواص ضد قارچی آن را در برابر سه نوع قارچ بیماری‌زای گیاهی افزایش دهد.
-
خواص مغناطیسی باز شیف:
- بررسی خواص مغناطیسی کمپلکس های چند هسته‌ای فلزات واسطه با لیگاندهای شیف باز مورد توجه قرار گرفته است. این ترکیبات دارای خواص مغناطیس مولکولی منفرد (SMM) و مغناطیس زنجیره‌ای منفرد (SCM) هستند و به عنوان پیش ماده‌ای برای مواد مغناطیسی مولکولی به کار برده می‌شوند. این ترکیبات ممکن است به عنوان ذخیره کننده اطلاعات در سطح مولکولی و برای مطالعه تونل‌زنی کوانتومی اسپین استفاده شوند. ترکیبات منگنز و آهن به عنوان یک عامل افزاینده وضوح در تصویربرداری MRI استفاده می‌شوند.
-
خواص کاتالیزگری باز شیف:
بیشتر کمپلکس‌های شیف باز، خواص کاتالیزگری بسیار خوبی در واکنش های مختلف نشان می دهند. کاربردهای زیادی از این کمپلکس‌ها به عنوان کاتالیزگرهای همگن و ناهمگن گزارش شده است. واکنش‌هایی که توسط کمپلکس‌های شیف باز کاتالیز می‌شوند شامل واکنش‌های پلیمریزاسیون، اپوکسیداسیون، اکسایش هیدروکربن‌ها، احیای کتون‌ها، افزایش مایکل، واکنش دیلز آلدر و… هستند. شیف بازها همچنین به عنوان کاتالیزگر در واکنش‌های تثبیت CO2 مورد بررسی قرار گرفته‌اند.
-
خواص فلوئورسانی باز شیف:
مطالعه خواص فلوئورسانس ترکیبات شیف باز مورد توجه است. یون‌های فلزی می‌توانند نشر فلورسانس برخی لیگاندهای شیف باز را تقویت یا فرونشانی کنند. تشکیل کمپلکس با یون‌های فلزی می‌تواند فرآیند انتقال الکترون همراه با از دست دادن فوتون (PET) را مهار کرده و شدت فلورسانس را به طور قابل توجهی افزایش دهد. شیف بازها همچنین به عنوان حسگرهای فلوئورسانس برای آنالیت‌های آلی و معدنی (مانند یون‌های فلزی Zn2+, Fe3+, Cu2+) و در تصویربرداری سلولی کاربرد دارند.
-
خواص نوری غیر خطی (NLO) باز شیف:
برخی از لیگاندهای شیف باز و بسیاری از کمپلکس‌های آن‌ها دارای خاصیت نوری غیر خطی می‌باشند و این خاصیت باعث شده که از آن‌ها در دستگاه‌ها و وسایل نوری استفاده شود. بررسی‌ها نشان داده‌اند که کمپلکس‌های فلزی خواص نوری غیر خطی درجه دوم بیشتری را در مقایسه با لیگاندهای شیف باز آزاد نشان می‌دهند. یون فلزی می‌تواند بر توزیع دانسیته الکترون‌های π لیگاند تأثیر گذاشته و پاسخ NLO را تقویت کند.
باز شیف و صابون سازی: فواید و کاربردها
در دنیای صابون سازی، بازهای شیف می‌توانند به‌عنوان ترکیبات مفیدی برای تقویت فرمولاسیون های گیاهی عمل کنند. این ترکیبات به دلیل توانایی تشکیل کمپلکس با فلزات می‌توانند اثرات ضد میکروبی داشته باشند و پایداری فرمولاسیون را افزایش دهند.
۱. ویژگی های ضد میکروبی
کمپلکس های فلزی بازهای شیف توانایی ایجاد خاصیت ضد میکروبی در صابون ها را دارند، که به کاهش رشد باکتری ها و قارچ ها کمک می کند. این ویژگی‌ها در فرمولاسیون های طبیعی و گیاهی بسیار ارزشمند هستند.
۲. تقویت پایداری و ماندگاری
بازهای شیف می توانند به عنوان پایدارکننده های شیمیایی عمل کرده و باعث افزایش طول عمر صابون ها و کاهش تغییرات ناشی از عوامل محیطی شوند.
۳. ایجاد رنگ‌های طبیعی
باز های شیف در برخی از موارد به ایجاد رنگ های طبیعی و ثابت کمک می کنند که برای صابون سازانی که علاقه مند به استفاده از رنگ های گیاهی و طبیعی هستند، گزینه جذابی به شمار می آید.
نتیجه گیری
باز شیف، به‌عنوان ترکیبی با ویژگی‌های خاص و کاربردهای متنوع، می‌تواند ارزش افزوده‌ای به فرمولاسیون های طبیعی و گیاهی صابون های دست‌ساز بیاورد. این ترکیب با ویژگی‌های ضد میکروبی، پایداری شیمیایی و حتی رنگ دهی طبیعی، گزینه‌ای مناسب برای افرادی است که به دنبال بهبود کیفیت و اثربخشی صابون های گیاهی خود هستند.
